Si bien Winona y Keanu ya se conocen desde hace varios años, parece que ahora su forma de verse el uno hacia el otro cambió, y estarían manteniendo una relación sentimental.
Ambos ya estuvieron bajo la mirada de todos durante el rodaje de la película “Drácula”, la cual estuvo dirigida por Francis Ford-Coppola en 1992. Sin embargo, en aquel entonces ella estaba saliendo con Johnny Depp.
Ya durante el rodaje de “A Scarnner Darkly”, de Richard Linklater, (2006), Winona bromeaba con la posibilidad de que ella y Keanu tuvieran una relación.
Actualmente, ambos están trabajando en el film “The Private Lives of Pippa Lee”, y según se dice, Winona habría pasado algunos días de descanso del rodaje junto a Keanu, en el apartamento de éste en Nueva York.