Según informa People, Kevin se habría estado reuniendo con productores y cantantes de rap para darle un nuevo impulso a su carrera, detenida luego de su casamiento el 18 de septiembre de 2004 con Spears y de todos los problemas que vivió junto a la diva.
Federline comenzó bailando en las giras de Christina Milian, *NSYNC, Justin Timberlake, Pink, Michael Jackson, Destiny's Child, y la banda LFO pero su nombre comenzó a ser reconocido al casarse con Britney.
Oficialmente se volvió rapero con el lanzamiento de "Lose Control" el cual fue estrenado en Yahoo! Music y su 1era interpretación en vivo fue en los Premios Teen Choice en los cuales tuvo una nominación(Icono Masculino de la Moda en la Alfombra Roja) poco después lanzo su álbum Playing with Fire, el 31 de octubre, de 2006. El disco fue un verdadero fracaso y vendió la escasa suma de 60.000 copias a nivel mundial.
El padre de Sean Preston y Jayden James se divorció de Britney el 8 de noviembre de 2006. Luego vendría la crisis de la cantante, que pasó por varios centros de rehabilitación, protagonizando escándalos que sin embargo no la alejaron de sus fans, que siguen siempre atentos a cada paso que da en su vida
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